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【其它论文】3-氯-2-羟丙基二甲基脱氢枞基氯化铵的合成研究

发布:论文易网2016-1-13 16:14分类: 其它论文 标签: 化学论文发布 化学论文发表 化学论文下载 化学论文写作

摘 要:由脱氢枞胺(DHA)和环氧氯丙烷合成3--2-羟丙基二甲基脱氢枞基氯化铵(CHPDMDHA)。制备过程分三步进行:首先,以脱氢枞胺为主要原料通过Eschweiler-Clarke反应制得N,N-二甲基脱氢枞胺(DMDHA);第二步是DMDHA与盐酸反应生成N,N-二甲基脱氢枞胺盐酸盐;最后盐酸盐与环氧氯丙烷反应,并用乙酸乙酯与乙醇的复合溶剂重结晶,得到产物CHPDMDHA用FT-IR和核磁共振表征了原料、中间体及产物的结构;离子色谱法(IC)测定了产物的含量。

    结果表明,用以上方法合成CHPDMDHA时,操作简单,得到的CHPDMDHA产品与脱氢枞胺及N,N-二甲基脱氢枞胺相比具有较好的水溶性 

关键字:脱氢枞胺; 环氧氯丙烷;临界胶束浓度;3-氯-2-羟丙基二甲基脱氢枞基氯化铵(CHPDMDHA); N,N-二甲基脱氢枞胺(DMDHA)

1.1课题概述

1.1.1松香型表面活性剂的简介

松香是一种由松脂经分馏得到的天然化工原料,具有可再生性、来源丰富、价格便宜等特点。经过歧化后生成的歧化松香的主要成分是脱氢枞酸,而脱氢枞酸可经酰胺化、分子内脱水转化为脱氢枞胺,或通过直接氢化还原得到含松香结构的醇等松香衍生物。

利用这些松香衍生物可用于合成一系列性质类似于以脂肪酸、脂肪醇和脂肪胺类为原料合成的表面活性剂而又独具特色的产品,如利用脱氢枞酸合成脱氢枞酸酯磺酸盐,利用含松香结构的醇类化合物或脱氢枞胺合成脱氢松香醇聚氧乙烯醚或脱氢枞胺聚氧乙烯醚等。这些以松香为原料制备得到的表面活性剂产品,更加符合绿色、环保的发展要求,而且具有优良的应用性能,可以作为乳化剂、缓蚀剂、破乳剂、洗涤剂、颜料分散剂、絮凝剂和浮选剂等应用于多种精细化学品的生产。

1.1.2国内外对松香系列表面活性剂的研究现状、研究进展

国内外对以松香及其衍生物为原料制备表面活性剂,都已有了比较长的历史。在国外,早在20世纪20年代就开始利用松香合成表面活性剂,并在60年代合成了松香酸磺酸盐阴离子表面活性剂等松香型表面活性剂。70年代初,以松香及其衍生物为原料合成表面活性剂的研究得到了进一步发展。90年代后,由于国外松香资源的缺乏,以松香为原料合成新型表面活性剂的研究没有继续深入下去。而我国拥有丰富的松香资源,因此在进入90年代后,众多科研院所在这方面进行了大量的研究工作,并合成了许多具有优良性能的新型表面活性剂。如通过松香、松香胺、松香醇、松香多元醇酯、改性松香多元醇酯、松香酰胺、松香烷醇酰胺与环氧乙烷加成合成了松香基聚氧乙烯醚类、以及通过松香及改性松香和多元醇的酯化反应合成了松香基多元醇酯等非离子表面活性剂;通过磺化或硫酸酯化反应合成了松香酯磺酸钠和松香酰胺硫酸盐等阴离子表面活性剂;通过松香胺聚氧乙烯醚及N, N -二甲基松香胺与硫酸二甲酯、氯乙醇、苄基氯等反应合成了具有杀菌和缓蚀性能的松香胺类季铵盐之类的阳离子表面活性剂;通过松香酰氯和乙二胺及二乙烯三胺反应产生的酰胺再与氯乙酸钠和氯代磺酸盐反应可合成了松香基氨基乙酸盐和松香基氨基羟丙基磺酸盐类两性表面活性剂等。

松香及其衍生物分子结构中存在的庞大的、非极性的三元菲环结构具有良好的疏水性,可作为表面活性剂的疏水基而应用于表面活性剂分子的构架。而松香基表面活性剂中的亲水基团可以通过一定方法引进。比如一方面可以通过松香及其衍生物分子结构中存在的极性基团(如羧基、氨基、羟基等)则与带有活性基团的亲水性试剂反应引进,另一方面也可以通过松香结构中存在的共轭烯烃结构与亲双烯组分的作用引进羧基等活性基团后再与带有活性基团的亲水性试剂反应引进。对于松香基表面活性剂的开发研究,除需要继续对传统的松香基表面活性剂进行完善之外,更重要的是如何根据现代产业对表面活性剂的要求,对具有特定功能和特殊要求的松香基表面活性剂进行重点研究,并根据产品工艺的需要对功能性松香基表面活性剂加大技术开发力度。

在松香基功能性表面活性剂的开发研究中,以下几个方面的松香基表面活性剂的研制与开发显得更为重要:(1)松香基新型甜菜碱类两性表面活性剂的合成[1];(2)松香基季铵盐型阳离子表面活性剂的合成[2];(3)松香基双季铵盐阳离子表面活性剂的合成[3-5];(4)松香基蔗糖酯非离子表面活性剂的制备[6-8];(5)超支化松香基Gemini表面活性剂的合成[9];(6)松香基磺酸盐型Gemini表面活性剂的合成[10];(7)松香基氨基酸表面活性剂的合成[11,12];(8)松香基多元醇酯聚氧乙烯醚的表面活性的合成[13]。在加强松香基表面活性剂的制备研究的同时,还需要对松香基表面活性剂与其它类型表面活性剂的复配方法及途径进行研究,以便使现有的表面活性剂的潜在的应用性能得到充分发挥,并且也尽可能使松香基表面活性剂的特点在实际应用中被充分开发出来。

 脱氢枞胺作为松香经化学改性生成的典型松香衍生物之一,不但保持了松香固有的良好生物降解性和环境友善性,而且其结构中的氨基使其具有良好的反应性能和应用性能。

通过脱氢枞胺与环氧乙烷和硫酸二烷基脂反应,可以生成以季铵结构和聚氧乙烯链作为亲水基的阳离子型表面活性剂;N,N-二甲基脱氢枞胺则可以通过与卤代烃反应,直接使脱氢枞胺结构中的胺基转化为季铵结构,在一定的反应条件下通过脱氢枞胺与环氧氯丙烷反应生成N-(3-氯-2-羟丙基)脱氢枞胺,然后再通过N-(3-氯-2-羟丙基)脱氢枞胺与三甲基胺反应可以生成3-脱氢枞基-2-羟丙基三甲基氯化铵;也可以通过N-(3-氯-2-羟丙基)脱氢枞胺与吡啶反应生成含吡啶和脱氢枞胺结构的阳离子表面活性剂。这些具有脱氢枞胺结构的阳离子表面活性剂一般都具有较好的抗静电、乳化、柔软和杀菌抑菌等众多应用功能。

在本课题中,主要对以脱氢枞胺为原料,通过N-烃基化方法生成N,N-二甲基脱氢松香胺(脱氢枞胺)后,再在一定条件下与环氧氯丙烷反应制备CHPDMDHA3--2-羟丙基二甲基脱氢枞基氯化铵)的方法进行研究。 

1.2CHPDMDHA的制备方法

1.2.1 N,N-二甲基脱氢枞胺的制备及其进展

这是以脱氢枞胺为原料,通过N-烷基化反应得到N,N—二甲基脱氢枞胺。按经典方法,采用R-X、R-OH/H2SO4、CH2N2、R2SO4等为试剂,均能得到产物。                                               曾韬[14]等人通过甲醛-甲酸法合成仲胺而进一步合成叔胺

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